ファン・ニステルローイはオランダの南中央に位置するOssで生まれた。 彼は学校に入りスポーツに興味を持ち始め、フットボール、テニス、器械体操をやっていた。 その後、村のフットボールチームでスイーパーとしてプレーしていたが、１９９３年に彼にとって 最初のプロのクラブである２部リーグの『FCデンボッシュ』に入りフォワードの選手 としてプレーし才能を発揮した。 FCデンボッシュで４年間経験を積み、ファン・ニステルローイは１部リーグの 『SC　ヘーレンフェーン』に移籍した。このクラブで彼は本物のストライカーになっていった。 コーチにプレーを上達させるために「デニス・ベルカンプ」のプレーを注意して見てみろといわれ、 彼は実際にベルカンプを見に1人で２００kmの道を運転して会いに行き、 ベルカンプの動きかたやボールタッチなど細かい部分まで見て研究した。 そういった努力が実り３１試合で１３ゴールを挙げる活躍を見せた。 PSVでの活躍 次のシーズン２２回目の誕生日（7月1日）にオランダの新記録となる4.2万ポンドの移籍金で 『PSV　アイントホーフェン』とサインした。 彼は８月にリーグ戦で早速、移籍後初のゴールを前の所属クラブ相手に決めるなど期待どうりの活躍を 見せ、10月にスパルタ戦でハットトリックを決めたときには、ファン・ニステルローイの存在は オランダ中の端々にまで知れ渡るようになった。 そうした活躍が認められ1998年11月19日にオランダ代表とドイツ代表の試合で代表デビューを果たした。 このシーズンがリーグで31ゴールをを挙げる素晴らしい成績でオランダリーグの得点王になると共に　 ヨーロッパのリーグで最多得点の選手に送られるゴールデンブーツランキングの2位になった。 PSVでは最初の2シーズンで60ゴールというチームの記録を作った。 1999/2000シーズンにはアヤックスを相手に2度にわたりハットトリックを決め、その後も2度の ハットトリックを決める大活躍で海外からも注目されるようになった。 そしてマンチェスターユナイテッドがすぐに気に入り2000年の4月に契約をする事になった。 しかしメディカルチェックで右ひざに問題があることがわかり、ユナイテッドは手術を勧めたが ファン・ニステルローイはそれを拒否した。もし手術をすると間近に迫った地元開催のユーロ2000の 出場に間に合なくなるからだ。彼はどうしてもオランダのファンの前で試合に出場したかった。 そのためユナイテッドと話し合い手術は先延ばしすることにした。 ケガからの復活、マンチェスターユナイテッドへ しかしアイントフォーヘンに帰り、 その２日後のトレーニング中にひざの十字靭帯を断裂してしまった。 しかたなく彼は治療のためにコロラドの病院でひざを固定されている状態で 衛星テレビでユーロ2000を見ることになってしまった。 怪我をした彼をPSVの選手だったロナウドやオフェルマルスなどの選手たちが励ましに来てくれた。 ユナイテッドの監督アレックス・ファーガソンはかつてロイ・キーンやローター・マテウス達も 同じ負傷から完全に回復することができた話をしてファン・ニステルローイを励ました。 このアレックス・ファーガソンの応援が彼をリハビリのモチベーションを高める大きな支えになった。 それからパーソナルトレーナーと共にリハビリを続けひざの状態は徐々に良くなっていった。 2001年3月までには完全に回復してPSVに戻りこのシーズンは2ゴールと終わったが見事に復活した。 そしてケガが直った後にレアル・マドリーからのオファーもあったが、 ファン・ニステルローイは4月23日に始めから注目してくれていたマンチェスターユナイテッドに 当時のプレミアリーグ史上最高額の移籍金36億円で念願の移籍を果たした。

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