++ Uraneko ::
ポケモンのイラストを描いてHPに載せてもいいの?

→ 「小学館 - 画像使用・著作権について
にも書いてある通り、小学館のキャラクターを自分で描いたイラストや、二次創作物などは無断でHPに掲載することは出来ません。

申請すれば、許可を出してもらえるの?

基本的には、小学館に限らずキャラクターものは個人に対しては許可が下りないと考えてもよいです。
ただ、キャラクターによっては問い合わせると許可が下りる場合もあるようです。

ポケットモンスターに関しては、ポケモン公式サイトに問い合わせることで許可が出たという事例があります。
参照 - 助け合い広場過去ログ ----
→ 「ポケットモンスターを愛していただいている方々であると信じております。

コラム ::

許可を取って堂々とHPに掲載すると安心です。
ダメ元で出版社や公式サイトなどに問い合わせてみるのもよいかもしれません。